おっしゃる通り「自社株買いしても株価釣り上がらない」という前提で計算しているため、株価が変わらないという結論ありきな部分はあります。
自社株買いは実際に市場で買い注文を出すので、シンプルに需給のバランスで株価が上がる…という反論に対する答えも残念ながら思いつきません(笑)

PERを基準に株価が動くという説もありますが、その場合は純資産の減少(BPSやPBRに影響)も考慮する必要があり、自社株前と後で適切なPERは(どちらに転ぶとしても)同じにはならないでは？と私は考えています。

自社株を20株買戻し→すぐに償却 したときに、時価総額が240万になる根拠は、時価総額300万-60万でしょうか？株価30000×発行株式数でしょうか？

前者の場合、20株を60万で買える、という計算が、そもそも自社株買いの過程で株価が変わらないという前提に立ってしまっています。

後者の場合も、株価が変わらないことを前提に時価総額240万という値を出し、時価総額240万と発行株式数が同じ割合で減ったから自社株買いで株価が変わらないという結論を出すのは、「株価が変わらないという前提に立つと株価が変わらない」と言っているのと同じであるように感じてしまいました。

個人的には、自社株買い後の株価は、自社株買い前とPERが変わらなくなるところまで動く、とかの方が納得感があります。